SORVEGLIATO SPECIALE

Frank Leone, un abile meccanico di Hoboken, nel New Jersey, è un detenuto modello vicino alla fine della sua pena a Norwood, una prigione di minima sicurezza. Di tanto in tanto trascorre del tempo fuori dalla prigione, in licenza, nel suo garage a riparare auto, giocare a football e passare del tempo con la sua ragazza Melissa.

Una notte, mentre dorme nella sua cella, le guardie arrivano e lo portano con la forza in una brutale prigione di massima sicurezza gestita dal direttore Drumgoole. Drumgoole gli spiega di aver organizzato questo come rappresaglia per un incidente passato di cui Leone si era reso colpevole. Infatti questi era evaso dal precedente carcere, in cui Drumgoole lavorava come direttore (la prigione di Treadmore), per visitare il suo mentore morente, dopo che il permesso gli era stato rifiutato proprio da Drumgoole; in questa occasione Leone informò la stampa del trattamento riservato da Drumgoole ai suoi prigionieri. Non solo questo incidente comporta altri cinque anni di carcere in sicurezza minima a Leone, ma anche il trasferimento di Drumgoole a Gateway: un segno negativo sulla sua carriera.

Il direttore riesce a far trasferire Frank a Gateway a soli sei mesi di pena residui e per vendicarsi tenta di rendere il soggiorno di Leone un vero e proprio inferno, coalizzando contro di lui sia alcune delle sue guardie che alcuni detenuti, tra cui l'ergastolano Chink Weber e la sua gang nazista; ciononostante, Frank riesce a farsi una combriccola di amici detenuti presenti nel penitenziario, tra cui un uomo ossessionato dai piani di fuga "Dallas", il gigantesco "Eclisse" che lavora come carrozziere nel garage del penitenziario, e il giovane "Prima base". A questi uomini Frank racconta la vicenda che ha portato al suo arresto.

Weber si rivela estremamente aggressivo e gli intima la consegna della collana portafortuna regalatagli dalla fidanzata, tentando perfino di accoltellarlo prima dell'intervento dei secondini, mentre il giorno dopo lo sfida ad un match di football; Drumgoole attende la reazione di Leone per poterlo far condannare all'ergastolo. Weber gioca in modo molto scorretto con Frank, prendendolo anche a pugni; l'arrivo di Eclisse aiuta Leone a far vincere la partita. Weber non accetta la sconfitta e travolge Frank, per poi strappare dal collo del rivale la collana portafortuna di Melissa.

Il giorno dopo Leone va a trovare Dallas, Eclisse e Prima Base e insieme a loro rimette in funzione una vecchia Ford Mustang del 1965 rimasta in disuso per molto tempo e a cui Eclisse era affezionato. Una volta rimessa a nuovo, Prima Base chiede a Leone di poter mettere in moto l'auto e Leone, seppur riluttante, acconsente ma il giovane in preda all'euforia esce dal garage, piombando a tutta velocità verso il centro del penitenziario. Le guardie sparano all'auto nel tentativo di bloccarla, mentre Leone urla a Prima Base di fermarsi, per paura che le guardie lo uccidano. Una volta fermata l'auto, Leone si prende tutte le colpe per scagionare Prima Base da ogni accusa: Drumgoole che non aspettava altro che un errore di Leone, ordina subito la demolizione dell'auto da parte di Weber e dei suoi compagni, il tutto sotto lo sguardo impotente di Frank che riceve ulteriori provocazioni da Weber.

Drumgoole tuttavia non si ritiene pienamente appagato, pertanto incarica Weber e i suoi compagni di uccidere Prima Base nella palestra con un pesantissimo bilanciere. Avvisato da alcuni detenuti, Frank esce nel cortile e scatena un furibondo pestaggio contro Weber e i suoi compagni, nel quale esce vincitore ma risparmiandogli la vita per evitare una condanna per omicidio, viene successivamente accoltellato alle spalle.

Ricoverato nell'ambulatorio del carcere, Frank riceve visita da un finto carcerato (in realtà è una guardia carceraria) pagato da Drumgoole per stuprare e uccidere Melissa quella stessa notte; Leone tenta allora disperatamente la fuga con l'aiuto di Dallas ma l'uomo, che successivamente si scoprirà in combutta con Drumgoole, il quale gli aveva fatto credere che in cambio della vita di Leone lo avrebbe reso un uomo libero, lo fa cadere in una trappola. Quando Dallas capisce di essere stato raggirato e pentitosi del tradimento, sacrifica la propria vita per salvare Leone dall'arresto coatto.

Il capitano Meissner e le guardie di Gateway trovano Drumgoole messo alle strette sulla sedia elettrica, condotto nella stanza da Leone dopo che quest'ultimo si era astutamente intrufolato nel suo ufficio: egli lo ha immobilizzato ed ora minaccia di ucciderlo. Terrorizzato, confessa davanti a Meissner di essere stato responsabile dell'omicidio di Prima Base e coinvolto negli atti di bossing verso Leone pur di salvarsi la vita con l'inganno, finendo poi arrestato da Meissner, ormai pienamente consapevole della sua natura abietta al contrario di quella di Leone che con un abile stratagemma aveva solo inscenato di mettere in funzione il macchinario. Meissner promette inoltre a Frank che sconterà le sue due ultime settimane di condanna come da programma, il che lo renderà un uomo libero a tutti gli effetti.

Il giorno della sua uscita definitiva dal carcere, Leone viene salutato da Eclisse, gli altri detenuti e lo stesso Meissner, potendosi riunire finalmente con Melissa.